旧名は飯富源四郎（おぶ・げんしろう）。飯富虎昌の弟もしくは甥。武田家の戦線と所領の拡大に伴って府中での側仕えが難しくなった旧来の重臣らは、自らの子弟を近習として信玄の下へ遣わし、昌景もまたそういった者たちの一人だった。信濃侵攻において着々と戦績を重ね、「源四郎の赴くところ敵なし」と称された。所が武田信玄の嫡男・武田義信の反乱「義信事件」に虎昌が関わり、自害に追い込まれる。（これは虎昌から反乱への参加を促されていた昌景が信玄に報告したためと言われる。）そして、信玄から虎昌の「赤備え」と、先君・武田信虎に誅されて途絶えていた山県家（武田家譜代の重臣の家柄）の名跡を継ぐことを許され、山県昌景と称するようになる。数々の戦場を渡り歩き、信玄の死後、武田勝頼の補佐役となる。長篠の戦いでは武田軍左翼として徳川軍と対峙。馬防柵を破る所で敵の銃弾を全身に浴び、采を咥えたまま戦死したと言う壮絶な最期を遂げた。「信長公記」において彼の首級は一番に載る程の物だった事から、如何に地位の高い重臣だったかが分かる。