徳川家（松平家）に先祖代々仕えてきた古参中の古参家臣・大久保氏の生まれ。大久保忠世、大久保忠佐の弟。三河武士の見本ともいえる人物。後年、自らの体験談や見聞きした話、徳川と大久保にまつわる数々の歴史をまとめた「三河物語」を書きあげる。その中での物事について遠慮せずバッサリ言及する姿が、やがて江戸時代を通じて講談のネタとして多く用いられ「天下の御意見番」の異名を取った。