九州の肥後国八代の出身で、当時から相良氏の領内でその支配を受けていた。15歳の初陣で父とともに武功を上げ、以後「丸目」性を授けられた。16歳の時に天草に居を構えていた天草伊豆守に師事し、兵法修行に打ち込むことになる。数年後には上洛し、新陰流ソードマスター上泉信綱（当時はまだ秀綱）に師事。信綱とともに足利将軍家（義輝）に兵法上覧を行い、感状を授けられた。