1986年にサウサンプトンのユースチームへ入団。1988年にトップチームでプロとしてのキャリアをスタートさせ、デビュー戦となったアーセナル戦ではいきなりハットトリックを達成するなど活躍を見せ、1992年に昇格組のブラックバーン・ローバースに移籍。1993-94シーズンには得点ランキング2位の31得点を記録、1994-1995シーズンには34得点で得点王となりチームは昇格3年目でリーグ優勝する。翌シーズンである1995-1996シーズンもシアラーは31得点を記録し得点王となるもチームは7位に終わる。ブラックバーンには4シーズン在籍し138試合に出場、112得点をマークした。