斎藤といえば早稲田実業高校時代の2006年の高校野球だろう。『ハンカチ王子』と呼ばれ、全国に名を轟かせ、一気に『ハンカチ王子フィーバー』を巻き起こし、人気となった。その当時、トレードマークだったのが青いハンカチである。同じブランドの青いハンカチが完売する程度の人気だった。もちろん、彼の投球術も魅力で、2006年夏の甲子園決勝では、駒大苫小牧高校の田中将大（現・ニューヨーク・ヤンキース）と投げ合い、15回引き分け再試合にもつれたのち、再試合でも田中と投げ合い、早稲田実業を優勝へと導いた。ドラフトでの競合が噂される中、彼は早稲田大学への進学を決意し、大学野球でプレーすることになる。